Isabella, a filha da nobre família York, está matriculada em uma academia só para meninas para ser preparada para ser uma dama digna de nobreza. No entanto, ela desistiu de seu futuro, vendo a prestigiosa escola como nada mais do que uma prisão do mundo exterior. Sua família percebe que ela está tendo dificuldades nas aulas e decide contratar Violet Evergarden para ensiná-la pessoalmente sob o disfarce de uma criada.