Para o Festival Nadeshiko deste ano, a turma do ensino fundamental de Sakura Kinomoto está apresentando uma peça. Ela vai retratar uma princesa que luta para responder à confissão de amor do príncipe do país vizinho. Sakura simpatiza muito bem com sua personagem, já que ela mesma ainda deve uma resposta ao menino que confessou seu amor por ela há quatro meses. Quando os primos Shaoran e Meiling Li voltam de Hong Kong para fazer uma visita surpresa a seus amigos no Japão, Sakura recebe mais incentivos para finalmente declarar seus sentimentos. Contudo, ela é repetidamente distraída por uma presença que lembra uma Carta Clow, bem como por desaparecimentos inexplicáveis ​​pela cidade.